Syleena Johnson es hija de Syl Johnson, cantante de r&b y blues en los 60. Por tanto, sus influencias son claras: creció escuchando música, actuó en Chicago (su ciudad natal) y cantó en coros de gospel.
Su primer trabajo llegó en 2000, en un disco que apenas tuvo repercusión y cuya distribución fue discreta. "Love Hangover" era el título de su primer trabajo. Algunas de las canciones de este primer disco fueron rescatadas y revisitadas en su siguiente álbum, con el que ya tuvo mayor...