La carrera de Sy Smith se caracteriza por haber formado parte de los coros de Whitney Houston y de Vonda Shepard en la serie Ally McBeal.
No es hasta el año 2000 cuando ve la luz su primer trabajo, "Psyckosoul", destacando el tema "Gladly" como sencillo o la versión del "What I Am". Posteriormente fue reeditado en 2005.
En este año, Sy Smith también edita su segundo trabajo, ligeramente más oscuro que el anterior, "The Syberspace Social".
En el 2008 publica "Conflict" y en el 2012 su...